Ajax heeft meermaals geprobeerd Leon Bailey aan te trekken, maar alle drie de pogingen bleken tevergeefs. In gesprek met Voetbal International gaat de stiefvader van de buitenspeler, Craig Butler, in op de geklapte deals en geeft hij aan inmiddels te proberen een andere speler naar de Johan Cruijff ArenA te brengen. “Ajax was al fan van Leon toen hij ongeveer vijftien jaar oud was”, vertelt Butler, die eigenaar is van ‘een jeugdopleiding die Jamaicaanse talenten een toekomst probeert te bieden’. “Dat was in de periode dat de broers De Boer nog bij Ajax zaten. Daarna zijn er heel veel veranderingen geweest bij de club.”

Tot drie keer toe probeerde Ajax Bailey te strikken, maar nooit kwam een deal van de grond. In 2013 leek alles in kannen en kruiken, maar klapte de transfer om ‘onduidelijke redenen’. Ook in 2016 en 2022 overwogen de Amsterdammers in zee te gaan met de Jamaicaan, maar weer ketsten de deals af.

……